小・中・高校と同じ学校に通っていた水野良樹と山下穂尊が1999年2月1日、いきものがかりを結成。 ユニット名は、2人の共通点が小学校１年生の時に一緒に金魚に餌をあげる「生き物係」をしていたことによる。結成後は地元の厚木・海老名や小田急線沿線でカバー曲を中心に路上ライブ活動を始める。

1999年11月3日、同級生の吉岡くんの紹介で、その1歳下の妹、吉岡聖恵がいきものがかりの路上ライブにいきなり飛び入り参加。
小さな頃から歌うことに興味を抱いていた吉岡は、そのままの勢いで加入、こうしていきものがかりは3人となった。

一番印象に残っているのが、「楽器をセッティングしていただけで通報された」ことだ。「演奏する前から『うるさい』と通報された」ことが何度かあったらしい。その周辺は路上ライブが条例で禁止されていたようで、彼らは「ダメだというところからスタートした」と当時を振り返った。

また、演奏する3人と集まった観客の間に「ヘッドスライディングしてきたり」する者もいたそうだ。中には吉岡が持つマイクを取りあげて歌おうとする酔っ払いもいたが、このようなハプニングにうまく対応すると観客も増えていった。吉岡は「マイクを貸せと言われたら、アンプの電池を抜いて渡す。すると『あれ、音が出ないよー』と諦める」と酔っ払いに対応する術も身につけたのだ。

メンバーの大学受験・進学により2000年9月から2003年4月まで活動休止したことがある。

地元の厚木・海老名を中心に精力的に活動し、
ライブハウスやホールでのワンマンをソールドアウトするようになってゆく。

「SAKURA」はCMソングに使用され問い合わせが殺到、ブレイクのきっかけとなる。