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番組ではゲストのルーツを探る「ジモ撮る!?」のコーナーで、スタッフが飯島の出身地、横浜市港北区日吉を訪れ、当時の同級生らを取材した。MCの中山秀征と飯島らが、その模様をVTRで確認する。

聞き込みを続ける中、スタッフは飯島と幼なじみという男性に辿り着いた。するとその男性は、飯島がヤンキーだった中学時代の写真を披露したのだ。 そこには、聖子ちゃんカットに長いスカート、ヤンキー座りと、一目見ただけで不良と分かるたたずまいの飯島の姿があった。

さらに男性は、飯島の当時の交際相手についても告白する。飯島は中学校の男子から1番人気があったそうで、「お付き合いしていたのが、ウチの中学でNo1のヤツ」といい、彼女が番長と付き合っていたことを明かしたのだ。その番長ともめるたび、飯島は幼なじみの男性の家に行きご飯を食べていたことも明かされた。VTRを見守っていた飯島は、口を押さえて苦笑いしていた。